O treinador Stewart desempenhou um papel fundamental no desenvolvimento de Rosina Machu, uma das maiores corredoras de longa distância da história da Gonzaga. Em 2026, Machu foi homenageada como parte da Segunda Equipe All-American nos 10.000 metros e recebeu menção honrosa nos 5.000 metros, encerrando sua carreira como cinco vezes All-American, o maior número de honrarias desse tipo por uma mulher na equipe. Ela se destacou ao quebrar seu próprio recorde da escola nos 10.000 metros, conquistando o sétimo lugar no Campeonato da NCAA de 2025, o que lhe garantiu a distinção de Primeira Equipe All-American. No mesmo evento, sua colega de equipe, Logan Hofstee, se tornou a primeira caloura da Gonzaga a se classificar para uma final da NCAA e a receber honrarias All-American, marcando a primeira vez na história do programa que múltiplos Bulldogs competiram na mesma final da NCAA.
No cross country, Machu conquistou dois campeonatos individuais consecutivos da WCC e prêmios de Corredora do Ano da WCC (2023-24), além de ter obtido a 16ª colocação no Campeonato da NCAA de XC de 2023, tornando-se a segunda All-American da história do cross country feminino da Gonzaga e a primeira desde 1996.
Durante o outono de 2021, Stewart orientou Kristen Garcia a uma terceira colocação individual na Regional Oeste da NCAA, garantindo uma vaga individual para os Campeonatos da NCAA. A Gonzaga alcançou um ranking nacional pela primeira vez em seis anos na pesquisa da USTFCCCA e terminou em quarto lugar como equipe na Regional Oeste da NCAA, igualando seu melhor desempenho no evento. A equipe também alcançou o ranking nacional de No. 21 na temporada seguinte e permaneceu classificada durante toda a temporada de 2024.
No ano de 2025, Stewart qualificou um recorde de seis mulheres da Gonzaga em oito eventos para os Pré-Limites do Oeste da NCAA. Ele treinou as detentoras dos recordes escolares de 4K e 6K no cross country durante seu tempo na Gonzaga, e nove das dez melhores performances de 4K na história da escola, além de oito das dez melhores em 6K. Os programas sob sua supervisão também receberam honrarias de Time Acadêmico All-Academic da USTFCCCA todos os anos, com 173 atletas que treinou sendo nomeados para a Lista do Presidente da universidade (GPA de 3,85 ou mais).
Antes de sua passagem pela Gonzaga, Stewart liderou o programa masculino de distância em Illinois por seis temporadas (2012-18), servindo como treinador principal de cross country masculino de 2012 a 2017, antes de ser nomeado o primeiro treinador principal de cross country masculino e feminino na história do programa no outono de 2017.
Originário de Kelso, Washington, Stewart assumiu um programa de cross country masculino em Illinois que não havia terminado melhor do que sexto no Campeonato Big Ten desde 1996, levando-os a um segundo lugar na competição em 2015, enquanto treinava o primeiro All-American do esporte (Dylan Lafond) em oito anos e orientava o Calouro do Ano do Big Ten, Jesse Reiser. Na temporada seguinte, em 2016, Stewart levou os Illini à sua primeira aparição nos Campeonatos de Cross Country da NCAA em 30 anos, onde terminaram em 23º lugar. Ele foi nomeado o Treinador do Ano da Região Centro-Oeste da USTFCCCA em 2016 por seus esforços naquela temporada.
Stewart também atuou como treinador assistente na equipe de atletismo da Fighting Illini durante seu tempo lá, ajudando o programa a conquistar o Campeonato de Atletismo ao Ar Livre do Big Ten em 2015 e orientando 10 All-Americans e quatro campeões individuais do Big Ten.
Antes de chegar a Illinois, Stewart teve passagens por Purdue (2011-12) e Lamar (2009-11). Como treinador principal de cross country masculino em Purdue, ele ajudou os Boilermakers a obter sua melhor classificação desde 2008 e recrutou o primeiro All-American do programa. Enquanto estava à frente de Lamar, guiou o programa a campeonatos consecutivos da Conferência Southland em cross country (2009-10) e foi nomeado Treinador do Ano da Conferência Southland duas vezes.
Stewart também atuou como treinador assistente para as equipes de cross country e atletismo masculino e feminino em sua alma mater, Iona College, por três anos (2006-09). Durante seu tempo com os Gaels, a equipe masculina de cross country conquistou o segundo lugar em 2007 e 2008 nos Campeonatos da NCAA, a melhor colocação de qualquer equipe na história da escola, enquanto a equipe feminina se qualificou para os campeonatos nacionais pela primeira vez.
